《Journal of the Indian Chemical Society》：Preparation, insecticidal activity estimation, DFT calculations, and molecular docking of some polyfunctionalized pyridine derivatives
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本研究合成了七种吡啶衍生物并评估其杀虫活性，发现化合物6对玉米蚜虫成虫和若虫的半数致死量（LC50）分别为23.96和1.52 mg/L，为最有效化合物。通过DFT计算揭示了电子分布与杀虫活性相关性，为开发新型环保杀虫剂提供依据。
Eman Ali Thabet | Abdullah Abdalkarim Al–Shara′ey | Abdel Haleem M. Hussein | Ahmed A.K. Mohammed | Adel M.Kamal El-Dean | Mokhtar A. Abdul-Malik | Ali M. Drar | Fathia Mohammad Qasem Qaid | Shaban A.A. Abdel-Raheem
也门塔伊兹大学应用科学学院化学系
摘要
本研究调查了七种化合物（1-7）对玉米蚜虫（Rhopalosiphum maidis）的杀虫生物活性。结果表明，这些化合物对若虫的LC50值介于1.52至18.45 mg/L之间，对成虫的LC50值介于23.96至80.73 mg/L之间。化合物（6）表现出最高的效力，其对若虫的LC50值为1.52 mg/L，对成虫的LC50值为23.96 mg/L，因此被认为是潜在的有效杀蚜剂。其他化合物也显示出不同程度的杀虫活性。对于若虫，化合物（5）效果显著，其次是化合物（7）和化合物（3），它们的LC50值分别为2.23 mg/L、2.37 mg/L和2.45 mg/L，表明它们具有较大的潜力。化合物（4）、（2）和（1）对若虫的杀虫效果相对较低，LC50值分别为12.19 mg/L、14.14 mg/L和18.45 mg/L。同样，对于玉米蚜虫的成虫，化合物（5）、（7）和（3）也表现出相当的活性，LC50值分别为30.40 mg/L、38.58 mg/L和38.74 mg/L，而化合物（4）、（2）和（1）的活性较低，LC50值分别为53.32 mg/L、64.40 mg/L和80.73 mg/L。对所有七种化合物进行了密度泛函理论（DFT）优化，展示了所选分子的HOMO和LUMO的电子分布，并讨论了HOMO-LUMO间隙与杀虫效力之间的相关性。静电势图显示了每种分子中最具亲电性和亲核性的区域。
引言
杂环化合物在现代化学中发挥着关键作用，它们是一类广泛存在的分子，应用于多个领域。[1], [2], [3], [4], [5], [6] 杂环化合物的结构多样性对其物理化学性质和反应性有着深远的影响，从而推动了其在制药、农用化学品、材料科学等领域的广泛应用。[7], [8], [9], [10], [11], [12], [13], [14] 在这类化合物中，六元芳香环系统——吡啶及其众多衍生物尤其受到关注。[15], [16], [17], [18], [19], [20]
吡啶衍生物因其作为分子构建块的多样性而在众多科学领域中具有广泛的应用价值。[21], [22], [23] 吡啶环的独特结构赋予了其衍生物多种化学和生物学特性，使得它们在制药和农用化学品等领域具有广泛的应用前景。[24], [25], [26] 在制药工业中，含氮杂环化合物（如吡啶和二氢吡啶）由于对药物和生物活性分子的药理性质具有重要影响而具有重要意义。[27], [28] 除了制药领域，吡啶衍生物在农业中也是生长促进剂或某些杀虫剂的组成部分，有助于保护作物和提高农业生产率。[29], [30], [31], [32], [33], [34], [35], [36]
农作物产量受品种、天气、气候和灌溉等因素的影响，但也受到害虫、疾病和杂草的严重威胁。因此，采用综合害虫管理手段进行集约化农业发展对于满足人类不断增长的食品需求至关重要。[37] 传统杀虫剂的持续使用常常导致害虫抗性的产生，进而导致作物产量大幅下降。这迫切需要发现符合现代农业需求的新物质。[38]
基于前述研究以及我们长期探索吡啶衍生物和其他生物活性化合物的努力，[39], [40], [41], [42], [43], [44], [45], [46], [47], [48], [49], [50], [51], [52] 本研究旨在合成一系列吡啶衍生物，并评估它们对玉米蚜虫（Rhopalosiphum maidis）若虫和成虫的杀虫效果，希望能找到既能有效控制害虫又能保障环境安全的杀虫剂。
仪器与化学品
本研究中使用的化学品购自Merck、Aldrich和Fluka公司，未经进一步纯化直接使用。化合物（1-7）的合成方法参考了先前发表的文献，[53]，其熔点是在Kofler熔点仪上测得的，未进行校正。用于毒性测试的玉米蚜虫（Rhopalosiphum maidis）是在夏季从Sohag地区的农业研究中心Shandawel分部采集的。
化学
化合物（3）和（4-7）的合成路线分别见图1和图2。如先前所述，[53] 3-氰基-5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯基吡啶-2-(1H)硫酮（1）可用作某些杂环化合物的前体，例如3-氨基-2-氨基甲酰基-5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯基噻吩[2,3-b]吡啶（3），其合成过程包括化合物（1）与氯乙腈反应作为烷基化剂。
结论
根据本研究的结果，合成的一系列吡啶衍生物对玉米蚜虫（Rhopalosiphum maidis）的若虫和成虫均表现出显著的杀虫效果。在测试的化合物中，化合物（6的效力最强，其对成虫的LC50值最低（23.96 mg/L），对若虫的LC50值最低（1.52 mg/L）。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算揭示了这些化合物的三维结构。
作者贡献声明
Ahmed A. K. Mohammed： 文章撰写、审稿与编辑；初稿撰写；软件使用。
Abdel Haleem M. Hussein： 初稿撰写；指导；概念构思。
Abdullah Abdalkarim Al–Shara′ey： 指导；概念构思。
Eman Ali Thabet： 指导；概念构思。
Fathia Mohammad Qasem Qaid： 指导；概念构思。
Ali M. Drar： 文章撰写、审稿与编辑；初稿撰写；软件使用。
Mokhtar A. Abdul-Malik： 文章撰写、审稿与编辑；初稿撰写。
利益冲突
作者声明没有相互竞争的财务利益。
资助
作者未收到与本文相关的任何财务支持。
利益冲突声明
√?作者声明没有已知的可能影响本文工作的竞争性财务利益或个人关系。
